مورفولین
مورفولین Morpholine یک ترکیب شیمیایی آلی با فرمول شیمیایی O(CH2CH2)2NH است.
این هتروسیکل دارای هر دو گروه عاملی آمین و اتر است. به دلیل آمین، مورفولین یک پایه است.
اسید مزدوج آن مورفولینیوم نامیده می شود. به عنوان مثال، درمان مورفولین با اسید هیدروکلریک باعث می شود نمک مورفولینیوم کلرید شود. این مایع بی رنگ با بوی ضعیف آمونیاک یا ماهی است.
نامگذاری مورفولین به لودویگ کرنور نسبت داده می شود که به اشتباه معتقد بود که بخشی از ساختار مورفین است.
خصوصیات مورفولین
فرمول مولکولی C4H9NO
جرم مولی 87.1 g/mol
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 1.007 g/cm3
دمای ذوب −۵ درجه سلسیوس (۲۳ درجه فارنهایت؛ ۲۶۸ کلوین)
دمای جوش ۱۲۹ درجه سلسیوس (۲۶۴ درجه فارنهایت؛ ۴۰۲ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب miscible
اسیدی (pKa) 8.36
کاربردهای مورفولین
مورفولین یک افزودنی رایج، در غلظت‌های واحد در میلیون، برای تنظیم pH در سیستم‌های بخار سوخت فسیلی و نیروگاه هسته‌ای است.
مورفولین به این دلیل استفاده می شود که فراریت آن تقریباً برابر آب است، بنابراین هنگامی که به آب اضافه می شود، غلظت آن به طور یکنواخت در هر دو فاز آب و بخار توزیع می شود. سپس کیفیت تنظیم pH آن در سراسر کارخانه بخار پخش می شود تا محافظت در برابر خوردگی را فراهم کند.
مورفولین اغلب همراه با غلظت‌های پایین هیدرازین یا آمونیاک استفاده می‌شود تا یک ترکیب شیمیایی تصفیه فرافرار برای محافظت در برابر خوردگی برای سیستم‌های بخار این گونه گیاهان فراهم کند.
مورفولین در غیاب اکسیژن در دماها و فشارهای بالا در این سیستم های بخار به آرامی تجزیه می شود.
سنتز آلی
مورفولین تحت اکثر واکنش‌های شیمیایی معمول برای سایر آمین‌های ثانویه قرار می‌گیرد، اگرچه وجود اکسیژن اتر، چگالی الکترون را از نیتروژن خارج می‌کند و آن را نسبت به آمین‌های ثانویه مشابه ساختاری مانند پیپریدین، کمتر هسته دوست (و کمتر بازی) می‌کند. به همین دلیل یک کلرامین پایدار تشکیل می دهد. معمولاً برای تولید انامین استفاده می شود.
مورفولین به طور گسترده در سنتز آلی استفاده می شود. به عنوان مثال، یک بلوک ساختمانی در تهیه آنتی بیوتیک لینزولید، عامل ضد سرطان جفیتینیب (Iressa) و ضد درد دکسترومورامید است.
در تحقیقات و در صنعت، هزینه کم و قطبیت مورفولین منجر به استفاده متداول از آن به عنوان حلال برای واکنش های شیمیایی می شود.
Morpholine
Morpholine is an organic chemical compound having the chemical formula O(CH2CH2)2NH. This heterocycle features both amine and ether functional groups. Because of the amine, morpholine is a base; its conjugate acid is called morpholinium. For example, treating morpholine with hydrochloric acid makes the salt morpholinium chloride. It is a colorless liquid with a weak, ammonia-or fish-like odor. The naming of morpholine is attributed to Ludwig Knorr, who incorrectly believed it to be part of the structure of morphine.
Properties
Chemical formula: C4H9NO
Molar mass: 87.122 g·mol−1
Appearance Colorless liquid
Odor : Weak ammonia-like or fish-like
Density : 1.007 g/cm3
Melting point: −5 °C (23 °F; 268 K)
Boiling point : 129 °C (264 °F; 402 K)
Solubility in water : miscible
Vapor pressure : 6 mmHg (20 °C)
Acidity (pKa) 8.36[4] (of conjugate acid)
Morpholine is a common additive, in parts per million concentrations, for pH adjustment in both fossil fuel and nuclear power plant steam systems. Morpholine is used because its volatility is about the same as water, so once it is added to the water, its concentration becomes distributed rather evenly in both the water and steam phases. Its pH-adjusting qualities then become distributed throughout the steam plant to provide corrosion protection. Morpholine is often used in conjunction with low concentrations of hydrazine or ammonia to provide a comprehensive all-volatile treatment chemistry for corrosion protection for the steam systems of such plants. Morpholine decomposes reasonably slowly in the absence of oxygen at the high temperatures and pressures in these steam systems.
Organic synthesis
Morpholine undergoes most chemical reactions typical for other secondary amines, though the presence of the ether oxygen withdraws electron density from the nitrogen, rendering it less nucleophilic (and less basic) than structurally similar secondary amines such as piperidine. For this reason, it forms a stable chloramine. It is commonly used to generate enamines.
Morpholine is widely used in organic synthesis. For example, it is a building block in the preparation of the antibiotic linezolid, the anticancer agent gefitinib (Iressa) and the analgesic dextromoramide. In research and in industry, the low cost and polarity of morpholine lead to its common use as a solvent for chemical reactions.
مورفولین مرک کد 806127
نام ماده : Morpholine
کد محصول مرک : 806127
cas نامبر: 110-91-8
فرمول خطی: C₄H₉NO
Synonyms: Tetrahydro-1,4-oxazine
806127:Catalogue Number