بنزیل یا دی‌بنزوئیل چیست؟ بررسی مشخصات، کاربردهای آن

بنزیل (Benzil) یا دی‌بنزوئیل (Dibenzoyl) یکی از ترکیبات آلی آروماتیک از خانواده آلفا-دی‌کتون‌ها است که در سنتز آلی، تحقیقات شیمیایی و برخی فرایندهای مرتبط با پلیمریزاسیون نوری کاربرد دارد. این ماده با فرمول مولکولی C₁₄H₁₀O₂ و شماره CAS برابر با 134-81-6 شناخته می‌شود و به دلیل داشتن دو گروه کربونیل در ساختار خود، رفتار شیمیایی ویژه‌ای دارد.

بنزیل با نام سیستماتیک ۱،۲-دی‌فنیل‌اتان-۱،۲-دیون (1,2-Diphenylethane-1,2-dione) نیز شناخته می‌شود. این ترکیب معمولاً به شکل بلور یا پودر زردرنگ عرضه می‌شود و به‌عنوان ماده اولیه یا واسطه در تهیه برخی ترکیبات آلی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

شناخت ساختار مولکولی، خواص فیزیکی، کاربردهای آزمایشگاهی و نکات ایمنی بنزیل برای انتخاب صحیح این ماده اهمیت دارد. در این مقاله، مشخصات فنی بنزیل و کاربردهای آن را بررسی می‌کنیم و به نکات مهم خرید بنزیل مرک از تأمین‌کنندگان مواد شیمیایی آزمایشگاهی می‌پردازیم.

بنزیل (Benzil) چیست؟

بنزیل یک ترکیب آلی دارای دو گروه کربونیل مجاور است که هر کدام به یک گروه فنیل متصل هستند. ساختار این ماده به صورت Ph–CO–CO–Ph نمایش داده می‌شود؛ در این ساختار، Ph نشان‌دهنده گروه فنیل با فرمول C₆H₅ است.
وجود دو گروه کربونیل در کنار یکدیگر، بنزیل را در گروه آلفا-دی‌کتون‌ها قرار می‌دهد. این ویژگی در واکنش‌های شیمیایی مختلف، از جمله واکنش‌های بازآرایی و تهیه مشتقات آلی، اهمیت دارد.

بنزیل در شیمی آلی به‌عنوان یک ماده واسطه شناخته می‌شود و در برخی مسیرهای سنتزی برای تهیه ترکیبات حلقوی حاوی نیتروژن و سایر مشتقات آلی کاربرد دارد. همچنین، ویژگی‌های فوتوشیمیایی آن موجب شده است که در مطالعات مربوط به آغاز واکنش‌های نوری نیز مورد توجه قرار گیرد.

مشخصات فنی بنزیل یا دی‌بنزوئیل

نام فارسی  :  بنزیل یا دی‌بنزوئیل
نام انگلیسی :   Benzil
نام مترادف:    Dibenzoyl
نام سیستماتیک :   1,2-Diphenylethane-1,2-dione
فرمول مولکولی :   C₁₄H₁₀O₂
فرمول ساختاری فشرده :   C₆H₅COCOC₆H₅
جرم مولی  :  210.23 گرم بر مول
شماره CAS    134-81-6
شماره EC    205-157-0
گروه شیمیایی :    آلفا-دی‌کتون‌ها
حالت فیزیکی :    جامد
رنگ معمول  :  زرد تا زرد کم‌رنگ
کاربردهای شاخص  :  سنتز آلی، تهیه مشتقات شیمیایی و برخی کاربردهای فوتوشیمیایی
مشخصات فوق بر اساس اطلاعات شناسایی شیمیایی منتشرشده در PubChem و اطلاعات محصول بنزیل مرک تنظیم شده‌اند. مشخصات دقیق هر بسته باید با برگه فنی سازنده تطبیق داده شود.

ساختار شیمیایی بنزیل و ویژگی‌های مولکولی آن

ساختار مولکولی بنزیل از دو گروه فنیل و دو گروه کربونیل تشکیل شده است. این ساختار به صورت زیر نمایش داده می‌شود:

C₆H₅–C(=O)–C(=O)–C₆H₅

دو گروه کربونیل مجاور، ویژگی اصلی این ترکیب هستند. برخلاف ترکیباتی که فقط یک گروه کربونیل دارند، بنزیل می‌تواند در واکنش‌هایی شرکت کند که به ساختار آلفا-دی‌کتونی وابسته هستند.

حلقه‌های آروماتیک نیز در ویژگی‌های الکترونی و فضایی مولکول نقش دارند. ترکیب این حلقه‌ها با گروه‌های کربونیل، بنزیل را به ماده‌ای کاربردی در سنتز ترکیبات آلی و مطالعات ساختار و واکنش‌پذیری تبدیل کرده است.

مهم‌ترین کاربردهای بنزیل در صنایع شیمیایی و آزمایشگاهی

یکی از کاربردهای اصلی بنزیل، استفاده از آن به‌عنوان ماده اولیه یا واسطه در سنتز آلی است. ساختار آلفا-دی‌کتونی این ترکیب امکان شرکت در واکنش‌هایی را فراهم می‌کند که به تشکیل پیوندهای جدید و تولید مشتقات آلی منجر می‌شوند.

در آزمایشگاه‌های شیمی آلی، بنزیل می‌تواند برای تهیه ترکیبات مختلف و بررسی مسیرهای واکنشی مورد استفاده قرار گیرد. انتخاب این ماده به نوع محصول هدف، شرایط واکنش و سازگاری آن با سایر مواد اولیه بستگی دارد.

بازآرایی بنزیلیک اسید (Benzilic Acid Rearrangement) یکی از واکنش‌های شناخته‌شده شیمی آلی است که در آن بنزیل در شرایط مناسب به بنزیلیک اسید تبدیل می‌شود.
در این واکنش، ساختار کربنی مولکول بازآرایی می‌شود و محصولی از نوع آلفا-هیدروکسی‌کربوکسیلیک اسید تشکیل می‌شود. این واکنش از نظر آموزشی و پژوهشی اهمیت دارد؛ زیرا نمونه‌ای از بازآرایی مولکولی و انتقال گروه فنیل در شیمی آلی محسوب می‌شود.

بنزیل در برخی مسیرهای سنتزی برای تهیه ترکیبات حلقوی حاوی اتم‌هایی مانند نیتروژن مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دسته از ترکیبات در پژوهش‌های شیمی آلی و توسعه مواد شیمیایی جدید اهمیت دارند.

برای مثال، برخی مشتقات ایمیدازولی و کینوکزالینی را می‌توان از مسیرهای واکنشی مناسب با استفاده از ترکیبات دی‌کتونی تهیه کرد. نوع ماده اولیه و شرایط واکنش باید متناسب با ساختار محصول موردنظر انتخاب شود.

بنزیل قابلیت جذب تابش فرابنفش را دارد و می‌تواند در شرایط مشخص وارد فرایندهای فوتوشیمیایی شود. این ویژگی موجب شده است که در برخی مطالعات و کاربردهای مرتبط با مواد پلیمری و آغاز واکنش‌های نوری مورد توجه قرار گیرد.

با این حال، عملکرد بنزیل به‌عنوان آغازگر نوری به طول موج تابش، ترکیب فرمولاسیون و شرایط فرایند وابسته است. این ماده را نباید بدون بررسی عملکرد و سازگاری، جایگزین مستقیم آغازگرهای نوری تخصصی مورد استفاده در صنعت کرد.

بنزیل در تحقیقات مربوط به واکنش‌پذیری گروه‌های کربونیل، مطالعات فوتوشیمیایی و بررسی مسیرهای سنتز آلی استفاده می‌شود. این ترکیب همچنین می‌تواند در آزمایش‌های آموزشی برای بررسی برخی واکنش‌های کلاسیک شیمی آلی به کار رود.

تفاوت بنزیل با بنزیل الکل و بنزیل بروماید

یکی از نکات مهم هنگام خرید مواد شیمیایی، تشخیص بنزیل از ترکیباتی است که نام مشابه دارند. بنزیل، بنزیل الکل و بنزیل بروماید سه ماده متفاوت با ساختار و کاربردهای جداگانه هستند.

این ترکیبات به دلیل تفاوت در ساختار مولکولی و گروه‌های عاملی، خواص و کاربردهای متفاوتی دارند. هنگام سفارش بنزیل باید نام انگلیسی Benzil و شماره CAS برابر با 134-81-6 را بررسی کنید تا با بنزیل الکل یا بنزیل بروماید اشتباه نشود.

روش تولید و تهیه بنزیل

بنزیل را می‌توان از طریق اکسیداسیون بنزوئین (Benzoin) تهیه کرد. بنزوئین دارای یک گروه کتون و یک گروه هیدروکسیل در ساختار خود است و با اکسید شدن گروه هیدروکسیل، بنزیل تشکیل می‌شود.

این تبدیل از نظر شیمی آلی اهمیت دارد؛ زیرا نمونه‌ای از تبدیل یک ترکیب آلفا-هیدروکسی‌کتون به یک آلفا-دی‌کتون است.

روش تولید صنعتی یا آزمایشگاهی بنزیل به انتخاب واکنشگر، شرایط واکنش، خلوص موردنیاز و الزامات ایمنی وابسته است. برای کاربردهای حساس آزمایشگاهی، استفاده از محصول دارای مشخصات فنی معتبر و گواهی آنالیز می‌تواند از تغییرات ناخواسته در نتایج جلوگیری کند.

خواص فیزیکی و شیمیایی بنزیل

بنزیل در شرایط معمول به شکل جامد بلوری زردرنگ دیده می‌شود. این ماده در آب حلالیت کمی دارد، اما در برخی حلال‌های آلی قابلیت حل شدن دارد. حلالیت دقیق به نوع حلال، دما و خلوص نمونه وابسته است.
جرم مولی 210.23 گرم بر مول و فرمول مولکولی C₁₄H₁₀O₂ از مهم‌ترین مشخصات شناسایی این ترکیب هستند.
وجود دو گروه کربونیل، امکان انجام واکنش‌های مشخص آلفا-دی‌کتون‌ها را فراهم می‌کند. با این حال، برای تعیین شرایط نگهداری، سازگاری با مواد دیگر و انتخاب حلال مناسب باید به مستندات معتبر محصول و دستورالعمل روش آزمایش مراجعه شود.

نکات ایمنی و نگهداری بنزیل

هرچند بنزیل در بسیاری از کاربردهای پژوهشی به‌عنوان ماده اولیه شیمیایی استفاده می‌شود، تماس با پودر آن می‌تواند موجب تحریک چشم، پوست یا دستگاه تنفسی شود. طبقه‌بندی خطر نیز ممکن است بر اساس تولیدکننده، ناخالصی‌ها و مشخصات محصول تفاوت داشته باشد.

برای کار ایمن با بنزیل، رعایت موارد زیر توصیه می‌شود:

•    از تماس مستقیم پودر با پوست و چشم جلوگیری کنید.
•    هنگام توزین و انتقال پودر، از ایجاد و پراکنده شدن گردوغبار جلوگیری شود.
•    از عینک محافظ، دستکش مناسب مواد شیمیایی و روپوش آزمایشگاهی استفاده کنید.
•    کار را در محیط دارای تهویه مناسب و مطابق ارزیابی خطر آزمایشگاه انجام دهید.
•    ظرف ماده را پس از مصرف محکم ببندید و مطابق دستورالعمل سازنده نگهداری کنید.
•    بنزیل را در ظروف دارای برچسب واضح و دور از مواد ناسازگار نگهداری کنید.
•    برای اقدامات کمک‌های اولیه، دفع پسماند و شرایط اضطراری به برگه اطلاعات ایمنی (SDS) محصول مراجعه کنید.

خرید و قیمت بنزیل مرک

بنزیل با نام انگلیسی Benzil و شماره CAS برابر با 134-81-6 در بازار مواد شیمیایی آزمایشگاهی عرضه می‌شود. یکی از محصولات معرفی‌شده توسط مرک با کد 801632 و عنوان Benzil for synthesis ارائه شده است.

قیمت بنزیل مرک به حجم بسته‌بندی، خلوص، موجودی و شرایط تأمین وابسته است. برای انتخاب صحیح محصول، بررسی نام انگلیسی، شماره CAS، کد کاتالوگ و گرید اعلام‌شده توسط تولیدکننده اهمیت دارد.

مینا تجهیز آریا به‌عنوان تأمین‌کننده مواد شیمیایی آزمایشگاهی، امکان استعلام قیمت و موجودی محصولات شیمیایی را برای آزمایشگاه‌ها، مراکز تحقیقاتی و واحدهای صنعتی فراهم می‌کند.

برای استعلام خرید بنزیل مرک، کد محصول 801632 را هنگام تماس اعلام کنید و از تطبیق مشخصات محصول با نیاز آزمایشگاه خود اطمینان حاصل کنید.

شماره تماس مینا تجهیز آریا: 02166900058

سوالات متداول درباره بنزیل یا دی‌بنزوئیل

1. فرمول شیمیایی بنزیل چیست؟

فرمول مولکولی بنزیل C₁₄H₁₀O₂ است و جرم مولی آن حدود 210.23 گرم بر مول است.

۲. شماره CAS بنزیل چقدر است؟

شماره CAS این ترکیب 134-81-6 است. این شناسه برای تشخیص بنزیل از ترکیبات مشابه اهمیت دارد.

۳. آیا بنزیل و دی‌بنزوئیل یک ماده هستند؟

بله. Benzil و Dibenzoyl نام‌های متداول یک ترکیب با شماره CAS برابر با 134-81-6 هستند.

۴. مهم‌ترین کاربرد بنزیل چیست؟

بنزیل در سنتز آلی، تهیه برخی مشتقات هتروسیکلی، واکنش بازآرایی بنزیلیک اسید و بعضی کاربردهای فوتوشیمیایی استفاده می‌شود.

۵. کد بنزیل مرک چیست؟

یکی از محصولات معرفی‌شده مرک برای بنزیل با کد 801632 و گرید مناسب سنتز عرضه می‌شود. بسته‌بندی و موجودی روز باید از سازنده یا تأمین‌کننده استعلام شود.

۶. آیا بنزیل در آب محلول است؟

بنزیل در آب حلالیت کمی دارد و در برخی حلال‌های آلی حل می‌شود. میزان حلالیت به شرایط آزمایش بستگی دارد.

۷. هنگام خرید بنزیل باید به چه نکاتی توجه کرد؟

نام انگلیسی Benzil، شماره CAS برابر با 134-81-6، کد محصول، گرید، خلوص، بسته‌بندی و مستندات ایمنی باید بررسی شوند.