نیتروبنزن

نیتروبنزن چیست ؟

نیتروبنزن Nitrobenzene   یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C6H5NO2 و که جرم مولی آن ۱۲۳٫۰۶ g/mol می باشد.

 شکل ظاهری نیتروبنزن ، مایعی مایل به زرد است که بویی شبیه بوی بادام دارد ، نیترو بنزن پس از انجماد به شکل بلورهایی زرد مایل به سبز می دهد.

نیتروبنزن در مقیاس بزرگ به عنوان پیش ساز آنیلین تولید می شود.

نیتروبنزن در آزمایشگاهها به عنوان حلال( واکنشگرهای الکتروفیل) استفاده می‌شود.

خصوصیات نیتروبنزن

فرمول مولکولی    C6H5NO2

جرم مولی            123.06 g/mol

شکل ظاهری        yellowish liquid

چگالی    1.199 g/cm3

دمای ذوب           5.7 °C

دمای جوش          210.9 °C

انحلال‌پذیری در آب            0.19 g/100 ml at 20 °C

Nitrobenzene

Nitrobenzene is an organic compound with the chemical formula C₆H₅NO₂. It is a water-insoluble pale yellow oil with an almond-like odor. It freezes to give greenish-yellow crystals. It is produced on a large scale from benzene as a precursor to aniline. Wikipedia

Molar mass: 123.11 g/mol

Formula: C6H5NO2

Boiling point: 210.9 °C

Density: 1.2 g/cm³

Melting point: 5.7 °C

Classification: Organic compound

تولید نیتروبنزن

نیتروبنزن از نیتراسیون بنزن با مخلوطی از اسید سولفوریک غلیظ، آب و اسید نیتریک تهیه می شود.

 گاهی اوقات به این مخلوط «اسید مخلوط» می گویند. تولید نیتروبنزن یکی از خطرناک ترین فرآیندهای انجام شده در صنایع شیمیایی به دلیل گرماده بودن واکنش (ΔH = -117 kJ/mol) است.

کاربردهای نیتروبنزن

تقریباً 95 درصد از نیتروبنزن تولید شده در صنعت به آنیلین هیدروژنه می شود:

    C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

آنیلین پیش ساز پلیمرهای یورتان، مواد شیمیایی لاستیکی، آفت کش ها، رنگ ها (به ویژه پ آزو)، مواد منفجره و داروها است.

بیشتر آنیلین در تولید متیلن دیانیلین، پیش ساز پلی یورتان ها، مصرف می شود.

کاربردهای ویژه نیتروبنزن

همچنین از نیتروبنزن برای پوشاندن بوهای نامطبوع در جلا دهنده های کفش و کف، پانسمان های چرمی، حلال های رنگ و سایر مواد استفاده می شود.

نیتروبنزن با تقطیر مجدد به صورت روغن میربن و به عنوان عطر ارزان قیمتی برای صابون ها استفاده می شد. برای این منظور با مواد شیمیایی کمتر سمی جایگزین شده است.

یک بازار ویژه برای نیتروبنزن استفاده به عنوان استامینوفن می باشد.

نیتروبنزن همچنین در سلول‌های Kerr استفاده می‌شود، زیرا دارای یک ثابت کر غیرمعمول بزرگ است. شواهد نشان می دهد که از آن در کشاورزی به عنوان محرک رشد/گلدهی استفاده می شود.

واکنشهای آلی نیتروبنزن

نیتروبنزن، علاوه بر تبدیل به آنیلین، به مشتقات مشابه دیگری مانند آزوبنزن، نیتروزوبنزن و فنیل هیدروکسیل آمین تبدیل می‌شود. گروه نیترو- کاهش دهنده فعالیت است لذا جانشینی تمایل دارد در موقعیت متا انجام شود.

خطرات نیتروبنزن

نیتروبنزن بسیار سمی است و به راحتی از طریق پوست جذب می شود.

قرار گرفتن در معرض طولانی در برابر مدت در برابر نیتروبنزن ممکن است باعث آسیب جدی به سیستم عصبی مرکزی، اختلال در بینایی، آسیب کبد یا کلیه، کم خونی و تحریک ریه شود.

استنشاق بخارات ممکن است باعث سردرد، حالت تهوع، خستگی، سرگیجه، سیانوز، ضعف در بازوها و پاها شود و در موارد نادر ممکن است کشنده باشد. روغن به راحتی از طریق پوست جذب می شود و ممکن است ضربان قلب را افزایش دهد، باعث تشنج یا به ندرت مرگ شود. بلع ممکن است به طور مشابه باعث سردرد، سرگیجه، حالت تهوع، استفراغ و تحریک دستگاه گوارش، از دست دادن حس/استفاده در اندام ها و همچنین باعث خونریزی داخلی شود.