پیرول،خصوصیات ،کاربردها و ساختار آن

پیرول چیست ؟

پیرول (Pyrrole) یک ترکیب آلی هتروسیکلیک پنج‌عضوی با فرمول C4H4NH است که دارای یک اتم نیتروژن در حلقه خود می‌باشد. 

این یک مایع فرار بی رنگ است که با قرار گرفتن در معرض هوا به راحتی تیره می شود.

مشتقات جایگزین شده نیز پیرول نامیده می شوند، به عنوان مثال، N-methylpyrrole، C4H4NCH3. پورفوبیلینوژن، یک پیرول سه جایگزین، پیش ساز بیوسنتزی برای بسیاری از محصولات طبیعی مانند هم است.

خصوصیات پیرول :

فرمول مولکولی :    C4H5N
جرم مولی : ۶۷٫۰۹ g mol−1
چگالی :    0.967 g cm3
دمای ذوب : −۲۳ درجه سلسیوس (−۹ درجه فارنهایت؛ ۲۵۰ کلوین)
فشار بخار : 7 mmHg at 23 °C
گرانروی : 0.001225 Pa

این ترکیب آروماتیک بوده و به دلیل داشتن ساختار خاص، در بسیاری از واکنش‌های شیمیایی و بیولوژیکی نقش دارد. 

پیرول دارای خاصیت آروماتیکی ضعیف نسبت به بنزن به دلیل مشارکت جفت‌الکترون نیتروژن در سیستم مزدوج πالکترونی استت و به‌دلیل داشتن اتم نیتروژن، خاصیت بازی ضعیفی دارد. 

پیرول ها اجزای ماکروسیکل های پیچیده تر، از جمله پورفیرینوژن ها و محصولات مشتق شده از آن، از جمله پورفیرین های هِم، کلرین ها، باکتریوکلرین ها، و کلروفیل ها هستند.

کاربردهای پیرول 

پیرول در تولید داروهای ضدباکتری، ضدسرطان و ضدالتهاب استفاده می‌شود.  
در صنایع رنگ و مواد شیمیایی به عنوان پیش‌ماده برای تولید رنگدانه‌های آلی مانند پورفیرین‌ها و فتالوسیانین‌ها استفاده می شود/
واحد سازنده هموگلوبین، کلروفیل و ویتامین B₁₂.  
پیرول در تولید پلی‌پیرول که یک پلیمر رسانای الکتریکی است و در ساخت حسگرها، باتری‌ها و پوشش‌های ضدخوردگی کاربرد دارد. 

روش‌های تولید پیرول  

روش صنعتی: پیرول معمولاً از تجزیه حرارتی آمونیوم موکوآتات یا از طریق واکنش فورفورال و آمونیاک تهیه می‌شود.  
 روش‌های آزمایشگاهی: می‌توان آن را از طریق واکنش هیدرولیز مشتقات پیرول یا از سیکلیزاسیون برخی ترکیبات نیتروژنی سنتز کرد. 

ترکیبات مرتبط با پیرول  

ایندول: ایندول ترکیبی است با یک حلقه بنزن متصل به پیرول. 

پورفیرین: ساختاری بزرگ شامل چهار واحد پیرول که در هموگلوبین و کلروفیل وجود دارد. 

پیرازول: ترکیب مشابه پیرول اما دارای دو اتم نیتروژن در حلقه.