تری فلورو استیک اسید

تری فلورو استیک اسید چیست ؟

تری فلورو استیک اسید (TFA) به انگلیسی  Trifluoroacetic acid  با فرمول شیمیایی C2HF3O2 یک ترکیب شیمیایی است.

تری فلورو استیک اسید دارای شکل ظاهری مایع بی‌رنگ و جرم مولی آن 114.02 g/mol می‌باشد.

ساختار و ویژگی‌های شیمیایی تری فلورو استیک اسید

در ساختار TFA، سه اتم فلوئور جایگزین اتم‌های هیدروژن در گروه متیل اسید استیک شده‌اند. این جایگزینی موجب افزایش الکترون‌کشی (Electron withdrawing) و در نتیجه تقویت خاصیت اسیدی مولکول می‌شود.

به همین دلیل، تری فلورو استیک اسید بسیار قوی‌تر از اسید استیک معمولی است و می‌تواند به عنوان عامل کاهنده یا کاتالیزور اسیدی در بسیاری از واکنش‌ها مورد استفاده قرار گیرد.

خصوصیات تری فلورو استیک اسید

فرمول مولکولی :   C2HF3O2

جرم مولی  :    114.02 g/mol

شکل ظاهری :        colorless liquid

چگالی :    1.489 g/cm3 20 °C

دمای ذوب :        −۱۵٫۴ درجه سلسیوس (۴٫۳ درجه فارنهایت؛ ۲۵۷٫۸ کلوین)

دمای جوش  :        ۷۲٫۴ درجه سلسیوس (۱۶۲٫۳ درجه فارنهایت؛ ۳۴۵٫۵ کلوین)

انحلال‌پذیری در آب  :   miscible

اسیدی (pKa)   :     0.23

Trifluoroacetic acid

Trifluoroacetic acid is an organofluorine compound with the chemical formula CF₃CO₂H. It is a structural analogue of acetic acid with all three of the acetyl group's hydrogen atoms replaced by fluorine atoms and is a colorless liquid with a vinegar-like odor. Wikipedia

Density: 1.49 g/cm³

Molar mass: 114.02 g/mol

Boiling point: 162.3°F (72.4°C)

IUPAC ID: 2,2,2-Trifluoroacetic acid

Formula: C2HF3O2

Pka: = 0.23 uvm.edu

Classification: Acid strength

کاربردهای تری فلورو استیک اسید

TFA در سنتز ترکیبات آلی به عنوان کاتالیزور، عامل حذف گروه‌های محافظ (Protecting Groups) و نیز در واکنش‌های تراکمی مورد استفاده قرار می‌گیرد.
به عنوان مثال، در شیمی پپتید، از آن برای حذف گروه‌های حفاظتی Boc (tert-Butyloxycarbonyl) از آمین‌ها استفاده می‌شود.
در آنالیز پروتئین‌ها و پپتیدها، از محلول‌های حاوی تری فلورو استیک اسید به عنوان افزودنی (Modifier) برای بهبود تفکیک و وضوح پیک‌ها در HPLC استفاده می‌شود.
در فرمولاسیون‌های دارویی به عنوان حلال یا تنظیم‌کننده pH و همچنین در سنتز مواد مؤثره دارویی (API) مورد استفاده قرار می‌گیرد.
TFA به دلیل تبخیرپذیری بالا و باقی‌نگذاشتن رسوبات جامد، در آماده‌سازی نمونه‌های زیستی برای طیف‌سنجی جرمی کاربرد دارد.
در صنایع شیمیایی پیشرفته برای تولید ترکیبات فلوئوردار، پلیمرها و مواد با مقاومت شیمیایی بالا، تری فلورو استیک اسید نقش مهمی ایفا می‌کند.

نکات ایمنی و نگهداری

تری فلورو استیک اسید ماده‌ای خورنده و بسیار فرار است و تماس مستقیم آن با پوست یا چشم می‌تواند باعث سوختگی شدید شود.
برای کار با این ماده:
•    از دستکش مقاوم در برابر مواد شیمیایی و عینک ایمنی استفاده کنید.
•    در هود شیمیایی با تهویه مناسب کار کنید.
•    دور از گرما و منابع اشتعال نگهداری شود.
•    در ظروف دربسته و مقاوم به خوردگی، در دمای اتاق ذخیره شود.
در صورت تماس با پوست، ناحیه آلوده باید سریع با آب فراوان شسته شود.

تری فلورو استیک اسید مرک کد 808260

نام لاتین : Trifluoroacetic acid

کد محصول مرک : 808260

cas نامبر: 76-05-1

فرمول شیمیایی : C₂HF₃O₂